Hidrocarburo
English: Hydrocarbon

Algunos hidrocarburos. De arriba abajo: etano, tolueno, metano, eteno, benceno, ciclohexano y decano.

Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos conformados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.[1]:620 Los hidrocarburos son ejemplos de hidruros del grupo 14. Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su capa más externa (y debido a que cada enlace covalente requiere una donación de 1 electrón, por átomo, para la formación del enlace) por lo tanto el carbono tiene exactamente cuatro enlaces que hacer, y sólo es estable si se usan los 4 de estos enlaces.Los Hidrocarburos aromáticos (arenos), alcanos, cicloalcanos y alquilo son compuestos basados en diferentes tipos de hidrocarburos.

Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) se llaman hidrocarburos sustituidos.

La mayoría de los hidrocarburos encontrados en la Tierra ocurren naturalmente en petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta proporciona una abundancia de carbono e hidrógeno que, cuando se une, puede catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas.[3]

Clasificación

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se pueden clasificar a su vez en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

Hidrocarburos saturados o alcanos: son compuestos formados por carbono e hidrógeno, presentan enlaces sencillos (SP3). Presenta una fórmula general (CnH2n+2), donde n es el número de carbonos del compuesto y el sufijo o y su terminación es ano.

CH4→ Metano, C2H6→Etano, C3H8→Propano, C4H10→Butano, C5H12→Pentano, C6H14→ Hexano, C7H16→Heptano C8H18→Octano, C9H20→Nonano, C10H22→Decano.

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar en:

  • Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:
    • Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
    • Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
  • Hidrocarburos cíclicos o cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Estos a su vez se clasifican como:
    • Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
    • Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:

  • Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.
Cicloalcano bicíclico de fusión.
  • Espiroalcanos, cuando al menos dos ciclos tienen un solo carbono en común.
Cicloalcano bicíclico espiro.
  • Puentes Estructuras de von Baeyer, cuando una cadena lateral de un ciclo se conecta en un carbono cualquiera. Si se conectara en el carbono de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto espiro. Si la conexión fuera sobre el carbono vecinal de unión del ciclo con la cadena, se tendría un compuesto fusionado. Una conexión en otro carbono distinto a los anteriores genera un puente.
Cicloalcanos tipo puente.
  • Agrupaciones, cuando dos ciclos independientes se conectan por medio de un enlace covalente.
Cicloalcanos en agrupaciones.
  • Ciclofanos, cuando a partir de un ciclo dos cadenas se conectan con otro ciclo.
Ciclofanos.

Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en:

  • Hidrocarburos alifáticos, los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en:
    • Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).
    • Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilénico) en sus enlaces de carbono.
  • Hidrocarburos aromáticos, los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado gaseoso se les conoce como gas natural.

La explotación comercial de los hidrocarburos constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes.

Según los grados API, se clasifican en:

Si es:

  • > 40 - condensado
  • 30-39,9 - liviano
  • 22-29,9 - mediano
  • 10-21,9 - pesado
  • < 9,9 - extrapesado

Simples hidrocarburos y sus variaciones

Número de
átomos de carbono
Alcano (enlace único) Alqueno (doble enlace) Alquino (triple enlace) Cicloalcano Aleno
1 Metano
2 Etano Eteno (etileno) Etino (acetileno)
3 Propano Propeno (propileno) Propino (metilacetileno) Ciclopropano Propadieno (alleno)
4 Butano Buteno (butileno) Butino Ciclobutano Butadieno
5 Pentano Penteno Pentino Ciclopentano Pentadieno (piperileno)
6 Hexano Hexeno Hexino Ciclohexano Hexadieno
7 Heptano Hepteno Heptino Cicloheptano Heptadieno
8 Octano Octeno Octino Ciclooctano Octadieno
9 Nonano Noneno Nonino Ciclonano Nonadieno
10 Decano Deceno Decino Ciclodecano Decadieno
11 Undecano Undeceno Undecino Cicloundecano Undecadieno
12 Dodecano Dodeceno Dodecino Ciclododecano Dodecadieno