Colesterol
English: Cholesterol

 
Colesterol
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Nombre IUPAC
(3β)-cholest-5-en-3-ol
General
Otros nombres(10R,13R)-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Fórmula estructuralImagen de la estructura
Fórmula molecularC27H46O
Identificadores
Número CAS57-88-5[1]
Número RTECSFZ8400000
ChEBI16113
ChEMBL112570
ChemSpider5775
DrugBank04540
PubChem5997
UNII97C5T2UQ7J
KEGGD00040
Propiedades físicas
Aparienciapolvo cristalino blanco[2]
Densidad1052 kg/m3; 1,052 g/cm3
Masa molar386,65 g/mol
Punto de fusión421,15 K (148 ℃)
Punto de ebullición633,15 K (360 ℃)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua0,095 mg/L (30 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El colesterol es un lípido (del tipo esterol) que se encuentra en la membrana plasmática, los tejidos corporales de todos los animales y en el plasma sanguíneo de los vertebrados. Pese a que las cifras elevadas de colesterol en la sangre tienen consecuencias perjudiciales para la salud, es una sustancia estructural esencial para la membrana plasmática, ya que regula la entrada y salida de sustancias en la célula. Abundan en las grasas de origen animal.

François Poulletier de la Salle identificó por primera vez el colesterol en forma sólida en los cálculos de la vesícula biliar en 1769. Sin embargo, fue en 1815 cuando el químico Michel Eugène Chevreul nombró el compuesto «colesterina»,[4]​ del griego χολή, kolé, ‘bilis’ y στερεος, stereos, ‘sólido’.

Estructura química

La fórmula química del colesterol se representa de dos formas: C27H46O / C27H45OH.

Es un lípido esteroide, derivado del ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituido por cuatro carboxilos condensados o fusionados, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones:

  1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
  2. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.
  3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
  4. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.

En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de colesterol libre en agua es de 10−8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).